Confronto válido pela segunda fase do torneio marca a estreia do Rubro-Negro. Vaga veio após terceiro lugar no grupo da Libertadores
O Palestino foi o algoz do Flamengo no mesmo torneio no ano passado. Na ocasião, o Rubro-Negro venceu no Chile, mas acabou derrotado no jogo de volta, em Cariacica. Além disso, a equipe tenta acabar com o tabu de não vencer um mata-mata diante de estrangeiros desde 2001.
Transmissão: TV Globo para RJ, MG (Juiz de Fora), ES, GO, TO, BA, SE, AL, PE, PB, RN, CE, PI, MA, PA, AM, RO, AC, RR, AP e DF (com Alex Escobar, Juninho Pernambucano e Leonardo Gaciba)
O técnico rubro-negro optou por levar time misto para o jogo de Santiago. Titulares como Guerrero e Diego foram poupados para evitar desgaste para o clássico de sábado, diante do Vasco. Com isso, alguns dos considerados reservas do Flamengo ganharão nova chance de mostrar serviço e ajudar a equipe. Dos reforços recém-chegados, apenas Éverton Ribeiro jogará.
Quem está fora: titulares como Guerrero, Diego, Trauco, Pará, Márcio Araújo e Rhodolfo foram poupados.
O Palestino sofreu mudanças em relação ao time que eliminou o Flamengo em 2016. Agora, a equipe tenta uma volta por cima após péssima campanha no Clausura do Campeonato Chileno – terminou na antepenúltima colocação. Autor de um dos gols no ano passado, o lateral Roberto Cereceda é um dos que deve voltar a enfrentar o Rubro-Negro nesta noite. Recentemente, o time contou com o reforço de Roberto Gutiérrez, atacante que defendia a Universidad Católica no primeiro semestre.